本片根据美国小说家丹尼斯·勒翰（Dennis Lehane）的同名小说改编。 1954年，联邦警官泰迪（莱昂纳多·迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰）和搭档查克（马克·鲁弗洛 Mark Ruffalo 饰）乘船来到波士顿附近的禁闭岛精神病犯监狱调查一桩离奇失踪案。手刃亲生骨肉的女犯蕾切尔（艾米莉·莫迪默 Emily Mortimer 饰）从戒备森严的牢室神秘逃脱，藏匿于孤岛深处。泰迪怀疑监狱的主治精神病医师约翰·考利（本·金斯利 Ben Kingsley 饰）有意隐瞒内情，并向查克透露

中年妇女贝西（黛安·基顿 Diane Keaton 饰）的大半生都用来照顾两位年老的亲人：患中风的父亲马文和脾气古怪的姑妈鲁思。现在，贝西自己也患上了血癌，唯一生存的希望是近亲中有人提供骨髓。无奈的贝

罗密欧（莱昂纳多•迪卡普里奥 饰）与茱丽叶（克莱尔•丹妮丝 饰）在一个派对上一见钟情了，这个派对是为了庆祝茱丽叶找到了如意郎君。可是他们各自所在的家族是死对头，常常爆发冲突。罗密欧潜入了茱丽叶家的后院

　　落魄潦倒的革命者鲍勃（莱昂纳多·迪卡普里奥 饰）终日生活在草木皆兵的偏执状态，他与世隔绝，只和坚韧自立的女儿薇拉（蔡斯·英菲尼迪 饰）相依为命。然而，当鲍勃的宿敌（西恩·潘 饰）在16年后再度现身